Dialogue 4: Making Lithium Diisopropylamide


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A: Hey, I need to make about 10 mmol of LDA for my next reaction. What is the best way to do it?
B: Did you find an appropriate experimental procedure for your reaction?
A: Yes, but there are no details on how the LDA solution was made, just that a solution of LDA was used, etc. The protocol to make the LDA was not written in the experimental.
B: OK, here's the gist of it. You have to use very dry glassware because the reaction is moisture sensitive and moisture will affect the quality of your reaction. Take a solution of 10.5 mmol diisopropylamine in 50 mL anhydrous THF and cool to zero degrees. Slowly add 10 mmol of n-butyllithium solution at 0 degrees and let stir for about 30 minutes, this should be ample time for complete deprotonation. That's it, then you have 10 mmols LDA in your flask. Be careful when disposing of any excess n-butyllithium that remains in the syringe.
A: Why is that? Is it dangerous to use? I've never used it before, so I'm not sure how to do it correctly.
B: In that case, I'll walk you through it the first time. In the beginning it's probably a good idea to ask for help when using a reagent or running a reaction that could be potentially dangerous. Until you are comfortable running the reaction on your own, just ask around if to see if anyone has experience with what ever chemistry you are doing.
A: Great, I really appreciate it.
B: Don't mention it. Here, let's use this bottle of n-butyllithium, I titrated it this morning.
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会話４： LDAの調製

A: ねぇ、次の反応に10 mmolのLDAが必要なんだけどどうするのが一番いいですか？
B: その反応のちゃんとした実験項はあるのかい？
A: はい、でもLDAをどうやって作ったかについては書いてなくて、ただLDAの溶液を使った、みたいに書いてあるんです。実験項にはLDAの作り方は書いてなかったです。
B: じゃあ要領だけ説明するよ。ガラス器具はできるだけ乾燥させておいてね。この反応は水に影響を受けやすいし水のせいで反応のがきれいにいかないこともあるんだ。10.5 mmolのジイソプロピルアミンを50 mLのTHFに溶かして0℃に冷却。10 mmolのn-ブチルリチウム溶液を0℃でゆっくり加えて30分撹拌。この程度の時間をかければ脱プロトン化するには十分だよ。これで10 mmolのLDAができる。シリンジに残ったn-ブチルリチウムを捨てるときには気をつけてね。
A: なんでですか？危険なんでしょうか？使ったことがないのでどうやったらいいのかよくわかりません。
B: それなら、今回は一緒にいてみてあげるよ。はじめのうちは危険な試薬を使ったり危険な反応を行ったりするときには手助けしてもらった方がいいよ。一人で問題なく反応が行えると思うまでは自分がやっている反応の経験がある人を探してみた方がいいよ。
A: ありがとう、恩に着ます。
B: いや、当たりまえのことですよ。じゃあこのn-ブチルリチウムを使っていいよ。今朝滴定したばかりだから。
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